Грэмми сыйлыгынын тарыхында көптөгөн маанилүү рекорддор белгиленди. Грэмминин бир жеңишинин кадыр-баркы сүрөтчүнүн карьерасын кийинки баскычка көтөрүп чыгышы мүмкүн, бирок Грэмминин көптөгөн карьераларын жеңип алгандар бар. Грэмми сыйлыктары жыл сайын Америка Кошмо Штаттарынын жазуу искусство жана илимдер академиясынын (NARAS) мүчөлөрү тарабынан жазуу искусствосу жана илимдеринин мыктылыгын эске алуу менен тапшырылат. Алар америкалык көңүл ачуу индустриясындагы жыл сайын өткөрүлүүчү кадыр-барктуу сыйлыктардын эквиваленти болуп саналат, мисалы, Оскар сыйлыктары - OSCARS (кинофильмдер үчүн), Эмми сыйлыктары (телекөрсөтүү үчүн) жана Tony Awards (сахнадагы оюндар үчүн).
Тарыхта эң көп Граммини жеңип алган алдыңкы 10 сүрөтчүнү сунуштайбыз.
| катар | ысым | Грамминин саны |
| 1. | Джордж Солти | 31 |
| 2. | Золушка | 28 |
| 3. | Куинси Джонс | 28 |
| 4. | Элисон Краусс | 27 |
| 5. | Пьер Булез | 26 |
| 6. | Чик Кореа | 25 |
| 7. | Владимир Хоровиц | 25 |
| 8. | Джон | 25 |
| 9. | Jay-Z | 23 |
| 10. | Винс Гилл | 22 |
| U2 | 22 | |
| Kanye West | 22 | |
| Беркут | 22 |
