לאורך ההיסטוריה של פרסי הגראמי נקבעו שיאים משמעותיים רבים. היוקרה של זכייה אחת בגראמי יכולה להזניק את הקריירה של האמן לשלב הבא, אך יש כאלה שצברו מספר רב של קריירה שזוכה בגראמי. פרסי הגראמי מוענקים מדי שנה על ידי חברי האקדמיה הלאומית לאמנות ומדעי הקלטה של ארצות הברית (NARAS) כהוקרה על הצטיינות באמנויות ההקלטה ובמדעים. הם מקבילים לפרסים יוקרתיים שנתיים אחרים בתעשיית הבידור האמריקאית, כמו פרסי האוסקר - OSCARS (לסרטי קולנוע), פרסי האמי (לטלוויזיה) ופרסי טוני (על הופעה בימתית).
להלן עשרת האמנים המובילים שזכו ביותר גראמי בהיסטוריה.
דַרגָה | שם | מספר גראמי |
1. | ג'ורג 'סולטי | 31 |
2. | ביונסה | 28 |
3. | קווינסי ג'ונס | 28 |
4. | אליסון קראוס | 27 |
5. | פייר בולז | 26 |
6. | צ'יק קוריאה | 25 |
7. | ולדימיר הורוביץ | 25 |
8. | ג'ון וויליאמס | 25 |
9. | Jay-Z | 23 |
10. | וינס גיל | 22 |
U2 | 22 | |
קניית ווסט | 22 | |
סטיבי וונדר | 22 |